수도원에서는 고행과 함께 날마다 죄를 낱낱이 고백하는 고해성사를 강조했다. 루터는 나름대로 하나님께 자신을 헌신하고자 했기에 그 가르침을 따라 철저히 고해성사와 고행을 하면서 열심히 수련했다. 하지만 그의 신앙은 얼마 후 벽에 부딪혔다. 그는 후에 이렇게 회고했다.
"만일 누군가 수도원을 통해 천국에 갈 수 있다면 진정 그 사람은 나였을 것이다. 하지만 매일 매일의 고해성사에서 내 양심은 용서보다는 오히려 더욱 더 하나님의 '영원한 형벌'을 느끼고 마실 뿐이었다."
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